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classloader 문서를 보시면 자세히 나와있습니다.
요약하자면
각각의 웹어플리케이션이 독자적으로 사용하는 디렉토리는 <webapp Root>/WEB-INF 아래 lib 에는 JAR 를 classes 에는 공유될 클래스와 resource 파일을 놓아둡니다.

웹 어플리케이션이 여러개일 때 공유하는 디렉토리는 /shared 아래 lib 에는 JAR 를 classes 에는 공유될 클래스와 resource 파일을 놓아둡니다.

톰캣서버내부와 웹어플리케이션이랑 공유하는 디렉토리는 /common 아래 lib 에는 JAR 를 classes 에는 공유될 클래스와 resource 파일을 놓아둡니다.

톰캣서버내부에서 사용하고 웹 어플리케이션이 접근 못하는 디렉토리는 /server 아래 lib 에는 JAR 를 classes 에는 공유될 클래스와 resource 파일을 놓아둡니다.

이렇게 위치시켜 놓으면 해당 자원의 경로를 환경변수의 classpath 에 추가하지 않아도 톰캣 구동시 자동으로 인식합니다.

http://jakarta.apache.org/tomcat/tomcat-4.1-doc/class-loader-howto.html
http://jakarta.apache-korea.org/tomcat/tomcat-4.1-doc/class-loader-howto.html